Vielen Dank erstmal für die Antworten!
Die Kombination aus beidem (also Auslagern des IE-Workarounds in ein extra Stylesheet plus Ersetzen der Content-Positionierungsattribute durch margin-Angaben) scheint soweit in sich zu funktionieren, allerdings hat sich nun mein #container (und somit auch der gesamte Inhalt) zusätzlich ein Stück nach unten verschoben... woran kann das liegen und wie beheb ichs?
EDIT: Ich seh grad dass die anderen Browser (hatte es eben unter Firefox getestet) da auch ziemlichen Schmu draus machen... Safari und Chrome lassen die Sidebar bis in den Header reinscrollen, IE8 tut das auch, verhackstückt ihn zusätzlich noch und hat entweder ein Problem mit der Anordnung via z-index oder hat mich bei der Containerdefinition falsch verstanden...